Сначала вам надо определить, в каких областях программного обеспечения Linux наименее представлен. Я бы не стал убеждать руководство компании переделать свой сервер под Linux. Для этого есть множество программ. Я бы предпочел убедить компании перенести под Linux игры и обучающие программы в школах, так как их практически не существует (для образования, насколько я знаю, их вообще нет).
Затем вам нужно выбрать компании, которые представляют наибольший интерес. Я не могу это аргументировать, но вам лучше направить свои усилия не на грандов рынка, а на второстепенные компании, существующие в сегменте рынка, который вы выбрали. Для этой цели хорошо подойдут компании с устаревшими продуктами или программами, предназначенными для малоизвестных платформ. Они могут находится в стадии поиска нового рынка, так как не могут конкурировать на существующем. Я не уверен, что компании Disney или Davidson and Co. смогут так же быстро перенести на Linux свои продукты типа Soleil Software или Topologika. Если компания занимается продуктами как для Windows, так и для Macintosh, то она может с удовольствием выпустить продукты, поддерживающие другую ОС. Если вы смогли найти только компании, занимающиеся только Windows или только Macintosh, то я бы сначала посетил те, которые занимаются Mac, так как переход под Linux дал бы им возможность в большей степени расширить рынок (в процентном отношении), чем другим компаниям.